4. Estructura de los compuestos orgánicos

6. Fuerzas intermoleculares

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Las propiedades físicas de un compuesto dan indicaciones sobre su estructura y a la vez, conociendo ésta, se pueden predecir las propiedades que presenta. Las grandes diferencias entre las propiedades físicas de los compuestos orgánicos proporcionan distintos medios de separación, caracterización e identificación de dichas sustancias.

Las propiedades físicas de un compuesto dependen generalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a sus átomos.

La correlación entre las propiedades físicas y la estructura depende de las interacciones o fuerzas intermoleculares.

Fuerzas intermoleculares

Estas son producidas por las mismas causas que las fuerzas de enlace dentro de las moléculas. Sin embargo, las interacciones intermoleculares implican distancias más grandes que las longitudes de enlaces ordinarias y las fuerzas entre las moléculas son más débiles que las que se encuentran en los enlaces químicos.

Las fuerzas intermoleculares más comunes son: atracción dipolo-dipolo, enlace por puente hidrógeno y fuerzas de Van der Waals.

Atracción dipolo-dipolo

Dos moléculas polares se pueden asociar de manera que los polos con cargas opuestas ( δ+ y δ- ) queden próximos entre sí. El resultado de esto es una interacción atractiva neta o atracción dipolo-dipolo. Por lo tanto, la atracción dipolo-dipolo es la atracción electrostática entre estas regiones de carga positiva y carga negativa de diferentes moléculas.

Tanto en los líquidos como en los sólidos, hay una fuerte tendencia de los dipolos a alinearse y unir las moléculas.

Un tipo de atracción dipolo-dipolo fuerte es el enlace por puente de hidrógeno, que suele analizarse como otro tipo de fuerza intermolecular.

Enlace por puente de hidrógeno (asociación puente hidrógeno)

Los compuestos que contienen enlaces oxígeno- hidrógeno, nitrógeno-hidrógeno, flúor-hidrógeno, tienen una tendencia a la asociación mayor de la que podría esperarse teniendo en cuenta sus pesos moleculares y momentos dipolares.

Para que el enlace por puente de hidrógeno sea importante, los átomos electronegativos deben ser flúor, oxígeno o nitrógeno. Sólo es suficientemente positivo un hidrógeno unido a uno de estos elementos y sólo ellos son suficientemente negativos (ya que tienen la carga negativa concentrada sobre sus átomos pequeños) para que exista la atracción necesaria.

La magnitud de esta interacción atractiva varía con la electronegatividad de los átomos unidos al hidrógeno: cuanto más electronegativo es el átomo que está unido covalentemente al átomo de hidrógeno, mayor es la atracción que experimenta ese hidrógeno hacia una densidad electrónica adicional.

La unión por puente hidrógeno se representa con líneas de puntos:

Fuerzas de dispersión de London

Las fuerzas que existen entre las moléculas de un compuesto no polar se conocen como fuerzas de dispersión de London.

Se originan porque, a pesar que no hay un momento dipolar neto debido a la distribución simétrica promedio de cargas alrededor de una molécula, los electrones se desplazan de modo que, en un instante cualquiera, esa distribución probablemente se distorsionará y habrá un pequeño dipolo. Este dipolo momentáneo afectará la distribución de electrones en otra molécula cercana; el extremo negativo del dipolo tiende a repeler electrones, y el positivo a atraerlos; es decir, el dipolo induce un dipolo de orientación opuesta en la molécula vecina: