3. Nomenclatura de compuestos orgánicos

Dados los siguientes ejemplos, aprenderemos a nombrarlos:

Para llegar al nombre final se siguen sistemáticamente los siguientes pasos.

1        Nombre base

Se elige la cadena de átomos de carbono más larga, cuyo número dará origen al nombre base del compuesto.

De acuerdo a ello el compuesto A es un derivado del pentano y el compuesto B del heptano.

2        Nombre de los sustituyentes.

2a. Se ubican los sustituyentes de la cadena principal que, en los ejemplos anteriores, son un metilo en el compuesto A y un metilo y un etilo en el compuesto B.

2b. Se numera la cadena principal a fin de ubicar los átomos de carbono donde se unen los sustituyentes. Siguiendo con los ejemplos anteriores, el compuesto A se ramifica en el C-3, pero para el compuesto B existen dos posibilidades. Comenzando la numeración por un extremo se ramifica en los C-2 y 4, pero comenzando por el otro, se ramifica en los C-4 y 6.

Por convención, se elige la numeración que asigna al primer carbono sustituido el menor número posible. O sea, la primera.

Si comenzando por ambos extremos al primer carbono sustituido le corresponde el mismo número, se busca la diferencia en el segundo carbono sustituido comenzando la numeración por aquel extremo que asigne a este último el número menor. Si la diferencia no estuviese en el segundo, se sigue con el tercero y así sucesivamente.

2c. Los sustituyentes de la cadena principal se nombran precedidos por un número que indica el carbono al que está unido. Cuando se nombra un grupo alquilo se quita del nombre la o final. Los nombres y números se separan con guiones: 3-metil; 4-etil; etc.

3  Composición del nombre

Se nombran primero los sustituyentes, por orden alfabético y ligándose el último de ellos al nombre base.

Compuesto A: 3-metilpentano                                           Compuesto B: 4-etil-2-metilheptano

Consideraciones generales

•   Cuando un sustituyente se repite más de una vez:

i)        Se agrega un prefijo multiplicativo que indica cuantas veces se repite (di, tri, tetra, etc.).

ii)      Las posiciones donde se ubican dichos sustituyentes se indican con los números ordenados en forma creciente y separados por comas.

iii)    Los prefijos multiplicativos no se alfabetizan.

• Cuando existe más de una cadena de longitud máxima, se elige como cadena principal la más ramificada.

• Cuando resulte indistinto comenzar la numeración por un extremo o por el otro de la cadena, se numera dando el menor número al sustituyente que se indica primero por orden alfabético.

• Sustituyentes complejos

ü  En algunos casos el sustituyente de la cadena principal es una cadena secundaria a su vez sustituida. ¿Cómo se procede en estos casos?

•   Para numerar la cadena secundaria siempre se considera C-1 el que está directamente unido a la cadena principal.
• Comenzando por este carbono se elige la cadena más larga que servirá de base al nombre de la cadena secundaria. En este caso es de cuatro átomos de carbono.
• Para nombrar los sustituyentes de la cadena secundaria se siguen las mismas reglas que para los de la cadena principal.
• El nombre de la cadena secundaria tiene la terminación de un alquilo sustituyente: il.
  
• Se encierra el nombre entre paréntesis y se precede por el número que indica el carbono de la cadena principal al que está unido, separando el número del paréntesis con un guión.
  
• Se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del paréntesis.
  

Compuesto C: 6-(2,2-dimetilbutil)-5-metilundecano.

Nombres comunes

Las reglas IUPAC permiten el empleo de algunos nombres de alcanos o grupos alquilo de uso común: Es conveniente tenerlos presentes.

• Se llama iso al siguiente arreglo de átomos de carbono:

En los siguientes alcanos o grupos alquilo se ejemplifica su aplicación en el nombre.

• Los prefijos sec y ter no se alfabetizan.